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[IT뉴스]GIST, '같은 방향' 알켄 이할로젠화 반응 개발

온카뱅크관리자

2024-06-26 09:14:04

<div id="layerTranslateNotice" style="display:none;"></div>  <strong class="summary_view" data-translation="true">'반대 방향'인 전통적 화학반응 입체 경로 뒤집어</strong> 
        <div class="article_view" data-translation-body="true" data-tiara-layer="article_body" data-tiara-action-name="본문이미지확대_클릭"> 
         <section dmcf-sid="5soz3i1mBq">
          <figure class="figure_frm origin_fig" dmcf-pid="1vkVqjuSBz" dmcf-ptype="figure">
           <p class="link_figure"><img alt="이중 활성화 전략을 활용한 알켄의 같은 방향 이할로젠화 반응 개발 그림. ⓒ광주과학기술원" class="thumb_g_article" data-org-src="https://t1.daumcdn.net/news/202406/26/dailian/20240626091405432qehf.jpg" data-org-width="606" dmcf-mid="Z6qhruEQfB" dmcf-mtype="image" height="auto" src="https://img4.daumcdn.net/thumb/R658x0.q70/?fname=https://t1.daumcdn.net/news/202406/26/dailian/20240626091405432qehf.jpg" width="658"></p>
           <figcaption class="txt_caption default_figure">
            이중 활성화 전략을 활용한 알켄의 같은 방향 이할로젠화 반응 개발 그림. ⓒ광주과학기술원
           </figcaption>
          </figure>
          <p dmcf-pid="t9tEaZLK97" dmcf-ptype="general">광주과학기술원(GIST)은 전통적 화학반응 입체 경로를 뒤집는 같은 방향 알켄 이할로젠화 반응을 개발했다고 26일 밝혔다.</p>
          <p dmcf-pid="FSc2zNUlVu" dmcf-ptype="general">GIST에 따르면 정원진·최준호 화학과 교수 연구팀은 반대방향으로 도입되는 전통적인 입체 경로를 뒤집어 알켄에 같은 방향으로 할로젠을 도입하는 반응을 개발했다.</p>
          <p dmcf-pid="3d9TIBme2U" dmcf-ptype="general">알켄 이할로젠화 반응은 화학 교과서에도 나오는 전통적 유기화학 반응이다. 알켄의 양쪽에 할로젠이 반대 방향으로 도입되는 메커니즘이 정립돼 있다. 따라서 다른 입체 경로에 접근하기 위해서는 완전히 새로운 전략이 필요하다.</p>
          <p dmcf-pid="0P7IDpc69p" dmcf-ptype="general">반대 방향 알켄 이할로젠화 반응은 거의 예외 없이 관찰되는 메커니즘으로서 오랜 기간 많은 연구자는 이 방식에 의존할 수밖에 없었으나, 입체 경로를 성공적으로 바꾼 예시는 아직 소수에 불과하며 실용성에도 한계가 있다.</p>
          <p dmcf-pid="pP7IDpc6B0" dmcf-ptype="general">연구팀은 알켄의 같은 방향에서 일어나는 고리화 첨가 반응을 이용해 활성화기를 두 개 설치하고, 이를 할로젠으로 치환하는 전략을 개발했다. 이를 통해 단계적인 할로젠 도입이 가능해져 염소와 브로민을 원하는 조합과 순서로 알켄에 위치 및 자리 선택적으로 첨가할 수 있게 됐다.</p>
          <p dmcf-pid="UOgq0ntsq3" dmcf-ptype="general">또 입체 정보를 잃지 않고 할로젠으로 치환되는 조건을 확보했으며, 순차적 반응을 통해 할로젠을 자유자재로 조합하는 같은 방향 이할로젠화 반응을 개발했다.</p>
          <p dmcf-pid="uEd0ZMGkqF" dmcf-ptype="general">할로젠 치환기가 같은 방향으로 있는 천연물이 종종 발견되지만, 기존 방법으로는 만들기가 까다로워 생리활성 연구 등에 활용하기 어려웠다.</p>
          <p dmcf-pid="7wiU1eXD9t" dmcf-ptype="general">하지만 연구진이 개발한 합성법을 적용하면 이러한 유기화합물을 효율적으로 생산할 수 있어 그동안 시험하지 못한 입체 구조를 지니는 기능성 유기물의 새로운 특성에 대한 탐구가 가능해질 것으로 기대하고 있다.</p>
          <p dmcf-pid="zo8HvVhLV1" dmcf-ptype="general">정원진 교수는 “이번 연구 성과를 통해 전통적 반응 경로를 뒤집는 흥미로운 메커니즘이 제시되었으며, 새로운 입체화학적 영역에 접근할 수 있게 되었다”며 “향후 할로젠 외 다양한 원소를 포함하는 넓은 화학 공간으로의 확장이 기대된다”고 말했다.</p>
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